高月保从陆大毕业后，被分配到欧洲担任见习武官，1934年担任日本驻拉脱维亚使馆少佐武官。俄国在一战中崩溃后，波罗的海沿岸三国爱沙尼亚，拉脱维亚和立陶宛乘机独立，这几个小国为了避免被苏联吞并的命运加入与法国的结盟，人称“小协约国”，而拉脱维亚首都里加也因此成为外部世界搜集苏联情报的一个重要据点。美国驻拉脱维亚武官皮雷斯就是一个这方面的高手，主攻对苏战略的高月保在此自然也是如鱼得水，多次向日本国内提供关于苏联的重要情报。在这期间，高月给日本国内的友人写信，常自称为“拉脱维亚的樱”。（日本的旧军队中军校毕业生常以樱自诩，表示赞赏樱花“灿烂中凋谢”的品质，不畏战死。）
1938年，按照日本政府要求，在欧洲各国的日本武官在巴黎召开联合会议，共同起草国际军事局势以及对苏对华作战问题的分析看法。到会的有驻苏武官土居明夫（大佐），驻德武官河边虎四郎（少将），驻法武官土桥勇逸（少将）等，土居明夫和高月保负责制作对苏问题看法，二人的意见是在中国问题上苏联主动插手可能性不大，应该采取坚决的攻击，首先打垮中国的抵抗，在这之前不要刺激苏联，尽量避免与苏联开战。土居和高月都对苏联的战争潜力比较了解，深知日本的军力尚不足以挑战苏联。
这份报告虽然未能获得陆军方面完全的信服，但高月的才华受到陆军省的重视，同年将其晋升为中佐，调回国内，在陆军省作战课担任作战班班长，着重于中国战场的作战指导。他力主对中国“全面战胜”，但反对北进政策，支持南进。
在这期间，高月作为主要负责人之一，还参与了对华的细菌战试验作战（宁波）的指挥，是指导对华细菌战的五人小组之一（小组负责人为作战课课长冈田重一大佐），值得一提的是1940年11月25日，高月已经离开作战课前往中国，日本陆军省签发的大陆令第一百六十九号，下令中止宁波金华等地细菌战试验以检验战果，其发令序列中依然有“作战课高月保中佐”的名字，三天以后，高月保就在北京被军统击毙，可谓报应来得快。
1940年8月28日，日本军部召开陆海军协调会议，策定今后作战方略，预定南进政策，理由是英国在欧洲忙于对德作战，在南洋地区无力兼顾，美国注意力集中欧洲，但同时对日本采取禁运，造成帝国战略物资不足。会议上制定了可以发起南进作战的五种情况（三种好机和两种被迫）这次会议，被认为是一年后勃发的珍珠港事变之发源。高月是参加这次会议的陆军三代表之一。
