拿舰队做交易，英国人是有历史经验的。冷战期间，它曾和美国搞“联合水下核武库”。二战前期，它曾用西半球的多个英属小岛换取了美国几十艘驱逐舰。这也是被认为改变了二战进程的一笔大交易。
德国潜艇扼住英国“生命线”
1940年，法国沦陷后，英伦三岛直接暴露在纳粹锋芒之下。英国的经济、军需完全依靠海上运输，偏偏在这个时候，纳粹德国发动了“无限制潜水艇战”，试图避开英国皇家海军水面舰队，用德国人的强项—潜艇，攻击英国商船，让英伦三岛变成死岛。
为了对付德国潜艇，英国不得不实施商船护航机制，即为每一支商船船队配备强大的护航舰队，以驱逐威胁商船的潜艇。而最适合担负护航、反潜使命的舰种就是驱逐舰。可这正是号称世界第一的英国皇家海军所缺的。
二战开始时，英国有119艘驱逐舰，数量不少，但有一多半是不适合反潜、护航的“雷击舰，’(以鱼雷为主要武器，负责攻击主力舰的驱逐舰)，剩下的几十艘既要担负海峡监视、为主力舰护航的任务，又要分散到全球海域为众多商船护航，实在是捉襟见肘。此时，曾当过海军大臣的丘吉尔临危受命，他把引进驱逐舰的目光投向了大洋对岸的美国。由于置身局外，美国封存了不少旧驱逐舰。从1940年5月15日到6月底，丘吉尔政府至少提出过20次援助请求，但罗斯福政府却装聋作哑。原来，自法国沦陷后，包括美国驻法、驻英大使在内，大部分美国政要都认为英国必败，美国国民中认为英国会胜的仅占1/3。为避免“浪费”，美国国会干脆通过一项法案，禁止罗斯福将任何美国军队的在册装备赠送他国，除非“证明该装备对美国毫无用处”。
美国一直想要英国的小岛
这时，罗斯福总统考虑的是美国能得到什么好处。他假定英国即将失败，希望英国舰队撤往对美国战略利益有益的地方。他曾通过加拿大带话，希望英国舰队“10%去南非，20%去印度，20%去加拿大，50%去新加坡”。很显然，这一安排可以补充美国海军保护自己战略要点的力量。
美国还认为，英国既然要被纳粹征服，它的众多海外殖民地自然也该交出了。早在二战开始前，美国就秘密制定了“彩虹”系列计划，要点就是一旦开战，且英、法、荷战败，美国就要毫不客气地接收这些国家在西半球南纬10“以北的殖民地岛屿和港口、基地，以供美国依据“门罗主义”精神，保护西半球不受纳粹威胁。
实际上，为了争取美国支持，英国已经私下同意美国使用百慕大、特立尼达和圣卢西亚三处基地，但罗斯福政府为了不付出“过多代价”，宁可暂时不使用基地，也不肯援助。但在英国已经被逼到墙角的形势下，美国国内部分势力如海军部长诺克斯等人认为，这时候应加大对英压力，迫使英国交出更多岛屿、基地，以提高美国安全系数。
在丘吉尔看来，这等于趁火打劫。他坚决表示，除非“等价交换”，否则美国休想得到任何东西。英国驻美大使洛西恩则建议，这个要价最好是旧驱逐舰，因为英国最急需、一时又来不及生产的正是驱逐舰。
美国国内情况这时也发生变化。虽然孤立主义仍然盛行，但随着纳粹暴行被揭露和英国在“不列颠之战”中的顽强表现，认为应该援助英国的人迅速增多。在国会内外，出现了和孤立主义团体针锋相对的、以共和党人怀特为首的“怀特委员会”。
正是这个委员会，在1940年7月中旬，向罗斯福提议“驱逐舰换基地”，而罗斯福则派出私人特使多诺万上校去英国弄清两件事：英国需要什么和能支付什么；英国是不是还想打下去及能再打多久。多诺万带回来的消息一锤定音：英国人决定抵抗到底，他们最需要的是旧驱逐舰，为此他们可以拿西半球的岛屿基地来交换。就这样，交易开始了。一场“双赢”的交易一开始美国人的要价相当高。他们要求英国政府作出正式、公开和书面的承诺，保证一旦英国本土失陷，这些驱逐舰、甚至整个英国皇家海军既不能投降，也不能自沉，而应该转移到海外“继续战斗”。这项要求遭到英国当局、尤其是自尊心极强的丘吉尔坚决反对。他毫不客气地对美国来使说，可能面临“或投降、或自沉”选择的绝不会是英国皇家海军，而是纳粹海军。
丘吉尔这么说不仅仅是因为面子问题。邹寸纳粹兵临城下，英伦三岛抵抗意志高涨，如果公开发表一份“英国舰队在英伦陷落后如何如何”的声明，绝对会影响英国人的士气—皇家海军是英国人心目中的偶像和支柱。此外，美国当时只打算给30艘驱逐舰，要价却是22个英国岛屿，这笔买卖英国人觉得太亏，因此丘吉尔指示谈判代表“不怕拖，让步越小越好”。
到了1940年8月，情况有了转机：英国方面逐渐站稳了脚跟，但仍需大量物资补充以恢复战力，海上交通的反潜护航需求压力更大；美国方面，“唇亡齿寒”的道理被更多的人所接受。8月13日，罗斯福致电丘吉尔，同意拿出50艘驱逐舰和其他一些装备，要求的回报是：第一，英国重申战斗到底，而且无需单独发声明，只需丘吉尔重复6月4日在英国下议院的“战斗到底”声明即可；第二，美国从英国手里获得纽芬兰、巴哈马、牙买加、圣卢西亚、特立尼达等岛屿，但不是永久性获得，而是租借99年。
有意思的是，这桩交易并没有正式的签署日期：美国方面，罗斯福动用了总统特权，没有提交国会表决，而业已开始转向的国会也难得地未刨根问底；英国方面，丘吉尔只是在9月5日以“书面通知”的形式向下议院报告了此事。
然而英国国内不满的声音还是很强大。在许多老派人物看来，海外殖民地是“日不落”的保证，而海军则是英国的骄傲和传统，居然要用殖民地换旧军舰，太丢脸了。为了平息这些争议和不满，丘吉尔用一种怪异的手法堵住了悠悠众口：他宣布，其实英国只用了巴哈马、牙买加等6个岛去交换美国的驱逐舰，而另外两个(纽芬兰和百慕大)则是“赠借给好朋友美国的礼品”，以感谢美国的慨然相助。这个奇怪逻辑表达的含义有两层，第一，英国还是很富足，很有余力，跟美国做交易如此慷慨，是有身份的表现；第二，通过这桩交易，英国得到的不仅是50条“破船”，更是一个强大而可靠的盟友。
不管怎样，交易达成了。二战期间，美国人在换来的小岛上一共设立了17个小型基地，这些基地在战时确保了美国东海岸和加勒比“后院”的安全，战后则成为美国控制加勒比地区的一个个要冲。而它拿出的50艘驱逐舰，最“年轻”的也有18岁，不适合在舰队内随同主力舰作战，却仍适合发挥“余热”，为商船护航。这些旧军舰的到位，一方面让英国可以编成急需的商船护航编队，另一方面也让更新式的驱逐舰得以充实皇家海军主力舰队。
