至1965年美军作战部队开始部署到越南时，美国已经在那里同共产主义对抗超过了15年。随着朝鲜战争带来冷战紧张局势的升级，杜鲁门政府为法国在印度支那(包括越南、老挝和柬埔寨)抗击共产党越盟(Communist Viet Minh)的努力提供了大力支持。1954年，越盟在奠边府(Dien Bien Phu)战胜法国后，在日内瓦举行的一场国际会议上同意达成和解，这导致越南被一分为二，北方为共产党政权所掌握，南方则落入非共产主义政权手中。参谋长联席会议将日内瓦和解协定视为美国在东南亚的利益受到的一次重挫。但是，鉴于朝鲜冲突之后美国公众的厌战情绪以及艾森豪威尔政府对资源的再分配限制了普通部队的规模和作战能力，因此他们排除了建议进行直接军事介入来改变最终结果这一做法。由于南方长期的不稳定政治形势(大部分是由北方的间谍煽动的)和南越总理吴庭艳(Ngo Dinh Diem)的不妥协态度，越南从未举行过通往统一的选举活动。吴庭艳是坚定的反共分子，美国完全支持其拒绝投票的行为。
1954—1955年期间法国撤退后，美国对南越的经济福利、政治稳定和军事安全承担起了主要责任。参谋长联席会议预计会受到来自北越方面的持续压力，因此认为南越可能面临的最严重威胁是北越在中国的协助下发动一次类似朝鲜战争的入侵行动。由于当时联合参谋部缺乏必要的人员和资源，因此参谋长联席会议便依靠一些特设的事实调查委员会或陆军参谋部(Army General Staff)来开展评估以及获取建议。1955年开展的一项此类调查的结果认为南越方面组织抵抗的能力是有限的，并估计要想打败北越方面的全面入侵，将需调用美国的八个师、两到三个战术空军联队、一支航母特混舰队，以及一支海军陆战队登陆部队。艾森豪威尔政府并无意以如此规模参与越南战争，转而通过大力注入政治、经济和军事援助的方式来为南越的立场提供支持。但至50年代末期，越共(越盟的继任者)方面组织的暗杀、恐怖主义和游击活动不断增加，这让美国认为需要采取更强有力的措施来避免共产党接管整个越南。1960年4月，在参谋长联席会议的鼓动下，太平洋战区总司令在冲绳岛上汇集了一批美国高级官员，以新视角重新审视该问题。这次会议应以从马来半岛和菲律宾最近发生的叛乱中吸取的经验教训为基础，建议了一份平叛计划(CIP)，其中包括提高南越军队和准军事部队的军事实力，并对吴庭艳政府进行重大的政治与行政改革。
肯尼迪政府在1961年1月上台时，实施这份平叛计划的行动仍然悬而未决。截至当时，叛乱和恐怖主义已经发展成为全球范围内最普遍的冲突形式。在赫鲁晓夫于1961年1月6日发表欢迎“民族解放战争”的讲话之后，这位美国新任总统有了更多理由对此感到担忧。然而，相关对策的制定仍处于起步阶段。在参谋长联席会议成员之间以及军方内部的其他地方，存在着相当大的关于战略和军事学说问题的争论。平叛战争中的领军人物之一是美国空军准将爱德华•G。兰斯代尔(Edward G. Lansdale)，他曾在二战结束后击败菲律宾共产党抗日人民军(Communist Hukbalahap)的战斗中发挥重要作用。肯尼迪总统向兰斯代尔寻求建议和指导后，决定扩大秘密行动的使用范围，并增加美国陆军特种部队(代号“绿色贝雷帽”)的规模。参谋长联席会议处理邻国老挝当时危机的替代方案似乎是进行一次昂贵且具有政治风险的大规模军事集结——这是可能进行干预的前奏。参谋长联席会议主席美国陆军将军莱曼•L。莱姆尼策缺乏总统那种对特种部队的信心，并对当前在越南实施的方案用以应对游击队的威胁不够充分且无效这一观点表示怀疑。但在猪湾事件后，肯尼迪便不再重视参谋长联席会议的意见了。1961年4—5月，他批准了一系列使用“绿色贝雷帽”打头阵的平叛措施。
除了增加军事活动外，肯尼迪还希望对吴庭艳政府进行政治和经济改革，以巩固其政权的公信力和受欢迎程度。这一试图制定一套“平衡”政策的过程从肯尼迪执政期间一直持续到林登•约翰逊执政期间，其结果成败参半。但早在1961年秋天时，情况就已经很明显——如果安全形势未出现重大改善，那么美国为实现政治和经济改革这一目标所做的努力就会功亏一篑。虽然军事力量本身可能无法决定越南斗争的结果，但不具备军事力量优势的一方则不太可能占上风。
美国在南越的军事存在进行持续快速扩张的催化剂是《泰勒—罗斯托报告》(Taylor-Rostow report)。这份报告是总统的军事代表(MILREP)——美国陆军将军马克斯韦尔•D。泰勒(已退役)和专门从事欠发达国家经济研究的国家安全委员会办公厅经济学家沃尔特•W。罗斯托(Walt W. Rostow)共同领导的一项实情调查任务的成果。该报告于1961年11月初被交到肯尼迪总统手中，描绘了一幅凄凉的南越形势画面，并建议了一份进行额外援助的“应急方案”，将允许美国培训人员和顾问“积极参与”针对越共的作战规划与实施工作这一点包括在内。这份报告最具争议的部分是，它呼吁引入一支8000人的“特遣部队”在表面上为湄公河三角洲地区的洪灾修复和其他民事行动项目提供协助的同时，增强安全性。后来，泰勒作为1964—1965年期间的美国驻南越大使，对引入美军作战部队这一行为表示担心，认为这可能会削弱南越政府对战争的投入程度。不过，他在1961年时改变了看法，坚称“迫切需要采取措施来恢复越南人的士气，并提振美国国内的信心”。
参谋长联席会议对当前形势至关重要这一点表示赞同，但他们认为，如果美国要进行干预，就应该全心全意地去做，并且不要心存幻想。在莱姆尼策将军看来，这支“8000人的部队”一旦到位，一定会因为数量太少而不能产生多大影响。参谋长联席会议与太平洋战区总司令合作，共同制定了一份备用的应急“制胜方案”(Win Plan)，该方案涉及动用多达六个师的部队，并利用空军和海军力量直接对北越施加沉重军事压力。最初，相对于《泰勒—罗斯托报告》中列出的有限方针，麦克纳马拉似乎更青睐参谋长联席会议的“制胜方案”。但是，经过进一步思考之后，他和国务卿迪安•腊斯克一致认为，即使未来可能有一天不可避免地要引入美国作战部队，但当前并没有进行如此深度参与的迫切需要，对于这一结论肯尼迪欣然接受。肯尼迪暂时搁置了作战部队的问题，于1961年11月15日批准了一项经过修订的越南援助政策(称为“第一阶段”计划)，授权增加美国顾问人员和专业支持单位的数量，并扩大他们的职责范围。
肯尼迪的决定完全改变了美国在越南的力量投入情况。截止到1962年年底，美国的军事顾问数量从前一年的大约1000名左右增长到了超过5000名。为了增加政府军队的机动性，美国还向越南派出了将近300架直升机和运输机。为了对范围扩大后的工作进行监督，1962年2月肯尼迪总统授权采用一套新的指挥权结构——美国军事援助越南司令部(U.S. Military Assistance Command, Vietnam，COMUSMACV)；这是一个次级统一指挥部，负责通过太平洋战区总司令向参谋长联席会议、国防部长和总统进行报告。从正式角度来讲，美国政策拒不容忍美国顾问人员直接参与作战行动。然而，现实情况却并非如此。美国的顾问人员曾服务于后方的训练场和指挥部，现在却分散进入了农村地区，跟随营级或更低级别部队开展工作。有一些顾问实际上是与政府军并肩作战的，另有一些人则避免参与作战任务。但相对于柏林、古巴和其他引人注目的热点地区，对于决策者和美国公众而言，越战仍然是一场遥远而渺茫的战争。
到1963年初，美国顾问数量和援助规模的激增似乎产生了所期望的效果，包括帮助南越军队恢复元气，并迫使越共陷入被动防守境地。截至当时，越南共有超过1.1万名美国军事人员。麦克纳马拉对最终取得成功充满信心，他让参谋长联席会议制定计划，在三年后将美国的顾问人员撤离该国。但是，就在战争形势似乎有所好转时，由于南越陆军(South Vietnamese Army，ARVN)遭受意外挫折，佛教徒和其他非共产主义团体针对吴庭艳政府的政治抗议增加，以及北越方面人力与物资的加速渗透，情况反而变得更糟了。到1963年夏天，前一年取得的进展已逐渐被忘却。因为了解总统对使用作战部队的反感态度，因此参谋长联席会议、太平洋战区总司令和中情局共同制定了一份计划(后来称之为“OPLAN 34A”计划)，打算通过一次破坏与秘密作战行动将战争主场转移到北越。然而，此时在这场战争过程中实现的任何改善对于挽救吴庭艳政府摇摇欲坠的政权而言都为时已晚。1963年11月上旬，一些心怀不满的南越将军在美国的鼓动下挑起了一场血腥的政变，吴庭艳政权沦为这场政变的牺牲品。本打算用以对付越共的武器、战术和设备都被用来清算了旧账和支撑新上台的军政府。
肯尼迪总统在去世前不久曾公开表示，他相信大多数美国顾问人员能在可预见的未来离开越南，把战争移交给南越陆军方面。但是，万一他发现从越南撤出并非明智之举，而且除了有限的间接手段以外，仍反对向北越施加压力以迫使其停止和终止对越共的支持，到那时他却已经没有了可依傍的战略。虽然参谋长联席会议勉为其难地服从了总统的意愿，但他们还是不相信以约束为主的政策会取得成功。他们所看到的是朝鲜战争相持局面的一种不祥再现——这又是一场偏远的战争，毫无早日解决的征兆，不但消耗宝贵的资源，而且还会分散应付更大威胁的注意力。因此，他们支持即刻采用更积极、更直接的战略，以强大的决定性武力直接抗敌。从军事角度而言，参谋长们的解决方案有许多值得称道之处。美国仍拥有压倒性的战略核优势，本可以使用这一实力作为针对北越进行大规模常规作战的保护伞。但这一策略充满了巨大的政治风险，因此肯尼迪不愿意或尚未做好准备采取该策略。试图找到一种更持久的解决方案，这将是他的继任者要承担的任务。
