1949年，蒋氏家族祭祀奉化老家祖坟。蒋介石身边是孙子孝文和孙女孝章，蒋经国恭敬的站在父亲身后。
退踞台湾的蒋介石，最挂念的恐怕还是老家与祖坟安危，50年代中期，不少传言说蒋家故居和祖坟已遭铲平，蒋介石寝食难安。
不过1956年春，蒋介石收到一封中共中央透过在港的章士钊代转的信，信中提出进行第三次国共合作及完成统一大业的设想。并强调，“奉化之墓庐依然，溪口之花草无恙”，无疑打动了蒋介石的心。
左倾文人曹聚仁意外成了蒋介石与北京间的密使，与蒋经国在赣南时期即有交情的曹聚仁，早于1955年间三度写信给蒋经国，但两蒋当时并无回应。由于考虑到曹聚仁与周恩来、邵力子的交情，因此蒋经国辗转转达老蒋想法，并盼曹聚仁亲赴北京了解其中虚实。
曹聚仁事后透过媒体放话，第三次国共合作不是招降，而是彼此商谈，“只要政权统一，其他都是可以坐下来共同商量安排的” 。
10月间，曹聚仁再衔命造访北京，毛泽东对曹聚仁提出，如果台湾回归祖国，“一切照旧”，可以实行三民主义等说法，周恩来并指示对蒋介石、陈诚等人祖坟加以保护，对尚在大陆亲属注意照顾。
1957年3月曹聚仁再度写信给蒋经国。不久，台湾方面要求曹聚仁再赴大陆，到奉化看蒋氏祖坟是否完好。
1957年5月，曹聚仁专程到溪口，住进蒋介常住的妙高台，走访蒋介石的丰镐房和蒋经国住过的文昌阁，还到“慈庵”扫墓。所到处一一拍照，随即寄赴台湾，曹聚仁称“尊府院落庭园，整洁如旧，足证当局维护促使之至意” 。
据说1958年823炮战前后，毛泽东即透过曹聚仁释放金门炮战相关消息。只是曹聚仁穿梭两岸之事，迅速遭美国中央情报局掌握。
据说，曹聚仁向新闻界透露他写信给蒋，蒋经国不得不向美方“报告”，称曹聚仁为机会主义者，是否真正代表中共，还是一厢情愿，都不无问题。
蒋经国并把曹聚仁一封关于重开国共谈判的信拿给美国官员看，强调蒋介石“宁为玉碎，不为瓦全”，不会与中共谈判。
在美国干预下，曹聚仁管道一度中断。之后包括1961年曹聚仁致函蒋经国，告知中共有意以金厦为国共缓冲地带，并辟为自由港，1962年3月又写信给小蒋，重提此提议，但蒋经国都未作理会。
这段时间内，蒋介石原有意发动反攻，但遭美方严禁，同时透过华沙会谈向中共表白不会支持老蒋军事反攻，让蒋介石勃然大怒，因此CIA推测，国民党重启两岸秘密互动的低层次管道，希望掌握美中互动情形。
也因此1965年，曹聚仁再度秘密访台，携来一封周恩来信函，内容则是毛泽东指示的“一纲四目”，重申和平统一构想，强调只要台湾回归祖国，其他一切问题均按蒋介石意见处理。
曹聚仁并于7月间在涵碧楼向两蒋简报，除出示密函，说明密访北京情形，并提出和平统一中国的谈判条款草案，即所谓“六项协议”。
然而文革爆发，打断了国共两党联系。
1968年，红卫兵炸毁慈庵，让蒋介石十分气愤，两岸商谈成为泡影。
蒋经国因担心美方对国共秘密接触的猜忌影响美援，因此主动告知美方两岸接触情形，且出示他和其他高层收到的信件，美方因此掌握五十到六十年代中期两岸长达十年的接触。
不过美方也怀疑小蒋未告知所有实情，甚至蒋经国掌权后也再未提及有无第三人士传话讯息。
