一个有趣的例子是，蒋介石曾给美国总统罗斯福一封电文，这封电文在3天之内，分别由三方面送到美国国务院：一是由蒋介石经宋子文呈送罗斯福的;一是由海军参赞J.M.McHugh呈海军部的;还有一封是由美国军事代表团团长JohnA.Magruder呈陆军部的;其中竟没有一封是按正常程序由驻华大使转呈的。
陈立文教授认为，建立了个人外交管道的宋子文完全不尊重原来的外交体系，“美国人也蛮吃宋子文这一套，很多重要信息都经由宋子文这个管道传入，如此一来，美国和中国之间有两根管道，到宋子文做了外交部部长后，他仍运用这个管道。”当然，由于宋子文神通广大地建立了各种管道，使美国国务院、军部等单位不胜其扰。
在陈立文教授看来，宋子文5年的战时外交斡旋可圈可点，宋子文雷厉风行的作风也使他集毁誉于一身。“宋子文在这段期间的作风较受争议的有4方面：他的独断独行、独揽外交事务;他不按通讯程序，甚至有蒙蔽消息或擅做删改之嫌;他重视个人外交，甚至过于迷信其效用;他好用公共外交。”
“很多中国人不喜欢宋子文，认为他的个性太直率，太像美国人。”美国学者DonaldA.Jordan教授告诉《新民周刊》。
与宋子文最先有职务冲突的是当时的驻美大使胡适，宋子文到美国，胡适曾在大使馆举办一个宴会，但却将具有蒋介石特使身份的宋子文放在秘书之列;胡适认为自己不借款、不交涉，而宋子文作为蒋特使的最大目标就是拉到援助;胡适喜欢在美国各处做演讲，宋子文在美国也一向重视发表谈话和讲话，宋子文请胡适多谈世界政事，少谈考据文学，胡适置之不理，宋子文不讲情面的老毛病又犯了，竟行文通知大使馆，表示凡是政治性的演说与文告，必须先经过他本人同意才能发表。宋、胡二人之间的不愉快，对他们的合作难免造成隔阂。胡适的这批学术界的朋友在日后都没忘记对宋子文口诛笔伐，比如傅斯年就予以大力抨击。在抗战后期爆发的黄金风潮中，时任国民政府行政院长的宋子文成为众矢之的，傅斯年称要挽救危机，“第一件事便是请走宋子文”，此文成为攻击宋的重磅炮弹。
宋子文辞去行政院院长一职后，暂时隐居南京，他在给好友顾维钧的信中说：“我个人感觉完全解脱了，我和委员长有很好的约定，今后将继续在各方面以个人之力帮助他。”1949年，宋子文离开中国前往美国定居。在学者吴景平的眼中，宋子文晚年在美国当起了“寓公”。1953年，在蒋介石批准的开除国民党党籍名单上，孔祥熙与宋子文分列前两名。直至1963年2月，宋子文接受蒋介石邀请，但在台湾小住几天便迅速返回美国。
1971年4月25日，宋子文在旧金山一个朋友家里进晚餐，因食物进入气管导致心力衰竭而猝然去世，享年77岁。
另外，宋子文是否“贪污”和宋子文的资产一度成为舆论争论焦点。“宋子文的确从来不觉得挣钱是一件羞耻的事情，也从来不放弃挣钱机会，他也很舍得用这些钱，他在外交上送礼、招待朋友用的都是他自己的钱。我们不主张用‘腐败’来形容宋子文。”台湾中国文化大学史学系教授陈立文说。
在美国学者DonaldA.Jordan看来，史学界研究宋子文的最大困难是，如何找到充分证据证明宋子文“贪污”。DonaldA.Jordan教授曾到南京二档馆和上海档案馆查阅相关资料而无果，他也曾去过FBI(美国联邦调查局)的档案馆和罗斯福总统档案馆查阅宋子文资料，“FBI的确在50年代调查过宋子文，但目前这个档案是机密(close)的，至少到目前为止美国FBI并没有正式文书说宋子文是贪污。”在DonaldA.Jordan看来，国共内战时期，宣传打倒孔宋家族取得很大效果、让孔宋名声也很不好，而现在正是找出真相的时代已经到来。
