1908年,陈其美介绍蒋介石加入了孙中山领导的“中国同盟会”,谒见孙中山,陈其美作为上海青帮的“大字帮”,还介绍蒋加入了青帮。辛亥革命爆发后,蒋介石受陈其美委派,便以会党分子为基础,组织了一支“先锋敢死队”,参加了光复杭州之役,取得胜利,成为蒋介石首椿政治资本。
陈其美日后成为辛亥元勋之一和孙中山最倚重的党内第一助手,紧跟陈其美并受其大力推荐的蒋介石,自然受到了革命党领导层次的关注。1916年5月,陈其美被刺杀,蒋介石逐渐成为党内名列前茅的,最懂军事的后起之秀,从1918年2月起,蒋介石在援闽粤军中担任过第二支队司令等职,但常与陈炯明及其部将意见分歧,便多次离开部队,经常是离职后就滞居上海,此时孙中山对他仍然是较为赏识的。
因为革命经费十分困难,1920年秋天孙中山命令党内同志,在上海筹设证券物品交易所,蒋介石便和陈其美的侄子陈果夫商议出资5000元,筹组了上海证券交易所54号经纪人号,名称为“茂新公司”,让陈果夫负责炒股。不久银价大落,蒋介石在日记中写道,金融机关在外人之手,国人时受压榨,可叹也。